Entre 1421 e 1425 iniciou-se o povoamento do Arquipélago da Madeira por ordem de D. João I. O Infante D. Henrique tomou parte ativa nos incentivos ao povoamento.

Algum tempo depois, o Infante fez doação aos seus Capitães de idênticos poderes nas respetivas capitanias e dividiu ainda em mais dois grupos.

João Gonçalves Zarco ficou com o Funchal; Tristão foi nomeado pelo Infante D. Henrique regedor da parte oriental da Madeira tendo ficado com residência em Machico. Num primeiro momento coube a Bartolomeu Perestrelo ser o capitão donatário do Porto Santo. A ilha tinha sido ponto de partida para a descoberta da Madeira.

Em 1455 o Porto Santo produzia trigo, cevada e era abundante em carne de vaca, porcos selvagens e coelhos.