Jorge Caires nasceu no sítio do Pinheirinho na freguesia da Camacha. Foi o décimo primeiro filho de uma família numerosa.
A 16 de maio de 1969 decidiu sair da Madeira com destino a Boston, nos Estados Unidos da América. Uma viagem na busca de melhores condições de vida. 3 dias antes da partida, casou com Maria Adelina, atual companheira.
Começou por formar o "Conjunto da Cave". O primeiro CD surgiu após o casamento do filho na Madeira na sequência de vários desafios lançados por amigos e familiares. "Camacheira Florista" foi a primeira música lançada pelo Duo Caires. Atualmente conta com 12 trabalhos discográficos, um dos quais em inglês.
Jorge e Adelina tiveram oportunidade de atuar em diversos espetáculos para a comunidade portuguesa no Canadá, Curaçao, Estados Unidos da América e em muitos arraiais madeirenses.
Os artistas naturais da Madeira estiveram à conversa com Manuel Melim, no Programa "Romance no Espaço" transmitido a partir de Boston.
