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Pouco se sabe em relação à origem do nome Machico. As hipóteses são várias, sendo a mais comum a da lenda de Machim e Ana d’Harfet, embora esta mais no campo da ficção.
Diz a lenda que Robert e Ana eram amantes contrariados na sua união pelas famílias. Facto que levou estes apaixonados a fugirem de barco à vela. Porém, foram surpreendidos por uma violenta tempestade que os arrastou para a Ilha, em concreto para a praia de Machico. Ana d´Arfet faleceu e Machim, ao sepultá-la, ergueu uma cruz na qual terá escrito os seus nomes. João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira ao chegarem à Ilha encontraram a cruz e batizaram o local como Machico.