Estava contra este romance. Assim sendo forçaram-na a casar com um nobre de classe alta, de quem esta não gostava, e mandaram ao Rei uma fiança para manter Machim preso até o casamento se realizar. Ana casou com o nobre e foi levada para um castelo em Bristol.
Machim com a ajuda de alguns amigos, foi até Bristol, mandando um dos companheiros entrar no castelo para dizer a Ana que Roberto continuava a amá-la, assim como tinha um plano para fugirem. Assim, deixaram Bristol em direcção a França. Mas uma forte tempestade arrastou-os para o oceano, afastando-os de França.
No 14º dia eles chegaram à Ilha da Madeira, onde desembarcaram numa linda baía (Machico). Ana estava doente, morrendo nos braços do seu amado e enterrada por baixo de uma grande e linda árvore, onde foi colocada uma cruz de madeira de cedro. Machim morreu alguns dias depois, sendo enterrado na mesma sepultura da sua amada. Uma inscrição foi deixada perto, ditada por Machim, contando a triste história e pedindo que se algum futuro colonizador ali chegasse, que construísse uma igreja naquele local, hoje essa edificação é conhecida como a "Capela do Senhor dos Milagres".
