1420: Desembarque de João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz em Machico.
1485: Sé do Funchal começou a ser construída.
1508: Vila do Funchal é elevada à categoria de cidade.
1662: Início dos Correios no Funchal.
1802: Caminho do Monte começou a ser construído.
1821: é publicado o primeiro jornal na Madeira; chamava-se "Patriota Funchalense".
1856: epidemia de cólera ceifou a vida em pouco tempo a 56 habitantes do Porto Santo.
1874: é feita a ligação entre a Madeira e o Continente Português através de um cabo submarino. 1875: primeiro jogo de futebol realizado em Portugal aconteceu na freguesia da Camacha. Foi com uma bola trazida de Inglaterra por Harry Hinton.
1903: surge o primeiro automóvel na Madeira através do inglês Harvey Foster.
1910: epidemia de cólera abate-se sob a Madeira.
1912: é inaugurado o caminho-de-ferro do Monte
1918: a "Água Mineral do Porto Santo" venceu uma medalha de ouro na exposição internacional de águas minerais realizadas no Rio de Janeiro.
1921: a 22 de Março Gago Coutinho e Sacadura Cabral realizaram a primeira viagem de hidroavião à Madeira
1922: a 5 de Julho foi inaugurado o Farol da Ponta da Vigia Ponta do Pargo.
1925: o primeiro automóvel chegou à Ilha do Porto Santo
1948: realiza-se a primeira emissão de rádio na Madeira através do Posto Emissor do Funchal.
1959: a 27 de Agosto foi realizada a primeira ligação telefónica entre o Porto Santo e a Madeira.
1960: a 20 de Julho, um mês antes da inauguração do Aeroporto do Porto Santo, aterrou na Ilha Dourada, num voo experimental o primeiro avião. O Aeroporto do Porto Santo foi inaugurado a 28 de Agosto de 1960.
1964: inauguração do aeroporto de Santa Catarina
1971: Ilhas Selvagens foram classificadas Reserva Natural.
1972: primeira emissão televisiva na Madeira
1974: surge no Porto Santo o primeiro moinho de vento
1974: ocorreu a viagem inaugural do navio "Pirata Azul" entre a Madeira e o Porto Santo
1990: inauguração da Universidade da Madeira
1991: Visita do Papa João Paulo II à Madeira
1999: A floresta Laurissilva é reconhecida Património Mundial da UNESCO
2000: inauguração das obras de ampliação do Aeroporto Internacional da Madeira. Actualmente a pista tem 2 781 metros.
2002: inauguração da Aerogare do Aeroporto Internacional da Madeira com capacidade para 3,5 milhões de passageiros por ano.
2004: inauguração do Porto comercial do Caniçal e do Parque Temático da Madeira
2009: visita da Imagem Peregrina de Nossa Senhora de Fátima à Madeira (Outubro 2009 a Maio 2010)
2010: Forte temporal atingiu, a 20 de fevereiro, a costa sul da Madeira provocando 47 mortos e 600 desalojados.
2010: Inauguração da Gare Marítima do Porto do Funchal. Um investimento de 13 milhões de euros.
2012: Vaga de incêndios provoca forte onda de destruição sobretudo nos concelhos do Funchal, Santa Cruz e Calheta
2013: Frederico Rezende viu confirmada a entrada no Livro de Records pela travessia ininterrupta, em mota de água, entre Lisboa e o Funchal (521 milhas náuticas em 49 horas)
2017: Aeroporto da Madeira passa a ter associado o nome do futebolista madeirense Cristiano Ronaldo.
