Entre as obras que se referem à Madeira salientam-se passagens do Libro del Conocimiento (1348-1349), obra de um frade mendicante espanhol na qual as ilhas são referidas pelo nome de Leiname, Diserta e Puerto Santo. Mais tarde, o Arquipélago foi representado em mapas italianos e catalães do Séc. XIV. Contudo, oficialmente só no século XV é que se dá a descoberta quando em 1418 ou 1419 os navegadores portugueses João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira avistaram a Ilha do Porto Santo.
A Ilha da Madeira terá sido descoberta no ano seguinte 1419 ou 1420. O primeiro desembarque aconteceu em Machico no dia 1 de Julho (ou no dia 2 de Julho segundo outras versões – no entanto, a Assembleia Legislativa da Madeira aprovou como feriado regional o dia 1 de Julho).
Julga-se que o nome "Madeira" foi atribuído dada a grande abundância na Ilha desta matéria-prima. Anos mais tarde, em 1425 o Infante D. Henrique mandou colonizar o arquipélago dividindo-o em três Capitanias: a do Funchal foi dada a administrar a João Gonçalves Zarco (1450); a de Machico a Tristão Vaz Teixeira (1440) e a do Porto Santo a Bartolomeu Perestrelo (1446).
A Madeira foi a primeira ilha a ser efetivamente ocupada por colonos europeus, nomeadamente franceses, italianos, espanhóis, ingleses e flamengos. A Ilha oferecia aos povoadores madeira para casas e para a construção naval, água em abundância, aves e peixes que foram um importante meio de subsistência dos colonos.
Contudo, muitas vezes a força das águas e o desabamento de terras, provocados pelas tempestades, destruíam por completo o trabalho agrícola desempenhado pelos colonos. Por isso, foram construídos muros para suportar os terrenos dando lugar aos sucalcos a que o povo chama “poios”.
